Джеффри Леонард Чешир родился 7 сентября 1917 года в городе Честер на северо-западе Великобритании. Он подрос в состоятельной семье: папа мальчугана был удачным юристом. Позднее Чешира приняли в Оксфорд на юридический факультет. В институте его запомнили как своевольного, но дружественного молодого человека. Позднее, в 1936 году, он посетил Германию и, гостя в одной семье в Потсдаме, имел вероятность принять участие в съезде НСДАП. При этом он огорчил принимающую сторону, отказавшись салютовать нацистам.
Велико впечатленный этой поездкой и обеспокоенный высокой вероятностью войны, в 1937 году Чешир поступил в авиационную эскадрилью Оксфордского института. Летать Чешир учился на учебном самолете «Авро Тьютор»; по окончании института его юридическая карьера была недолгой, потому что с началом 2-й мировой войны он пошел добровольцем в Королевские военно-воздушные силы Великобритании.
Его первым боевым вылетом стал полет на бомбардировщике «Армстронг Уитворт Уитли» в составе 102-й эскадрильи, дислоцированной на базе Королевских военно-воздушных сил в Дриффилде, Йоркшир. Едва получив звание лейтенанта авиации, в июне 1940 года Чешир пришел в свой 1-й экипаж в качестве второго пилота. «Уитли» не были оснащены системами двойного управления, следственно в обязанности Чешира входила непрерывная осведомленность о всяком члене экипажа машины, дабы при необходимости он мог подменить кого-либо из сослуживцев при их крупный загруженности либо погибели. На этом этапе все боевые цели бомбардировочной авиации имели индустриальное, инфраструктурное либо логистическое значение; это были заводские комплексы, верфи, мосты и железнодорожные сети тактического значения.
По мере роста навыка Чешира 1-й пилот возлагал на него всё крупную ответственность; молодой человек мог теснее не только перелетать к цели и обратно, но и самосильно осуществлять бомбометание. От товарищей Чешира отличало безбрежное тяготение к самосовершенствованию; целыми днями он делал учебные вылеты, оттачивал мастерство полета по приборам и даже бродил с завязанными глазами по внутренним помещениям стоявших в ангаре самолетов, будто пытаясь смоделировать сложности, с которыми мог бы столкнуться как ночной бомбардировщик.
Чешир дослужился до места первого пилота и получил личный экипаж. Каждого через несколько заданий «Уитли» Чешира был уничтожен в ходе атаки немецкой авиацией базы Королевских ВВС в Дриффилде: бомба угодила прямо в ангар, где находился летательный агрегат. Ночные налеты участились настоль, что скоро Чешир мог легко проспать их от начала и до конца.
В ночь с 12 на 13 ноября 1940 года успех всё же изменила экипажу Чешира. Они направлялись на бомбардировку нефтеочистительного завода в Весселинге, но из-за дрянных погодных условий видимость цели была затруднена, и Чешир принял решение нападать сортировочные станции в Кельне. Позже того, как один из «Уитли» рухнул на землю, объятый пламенем, два огромных зенитных снаряда фактически единовременно попали в бомбардировщик Чешира. От взрывов контузило каждый экипаж; в боковой части фюзеляжа образовалась двадцатифутовая пробоина, а радист получил солидное ранение. Оглушенный, потрясенный и отчасти ослепленный Чешир мог лишь следить за тем, как самолет переворачивается и, охваченный пламенем, устремляется вниз с высоты в 2000 футов. В итоге контузии руки авиатора отказывались подчиняться командам мозга. Его чувства были еще притуплены, и всё же ему, наконец, удалось дотянуться до системы управления и выровнять курс самолета. Из носовой части бомбардировщика выскочил его товарищ, с его лица и плеч капала вязкая жидкость (Чешир принял ее за кровь, но позднее осознал, что это машинное масло). Система внутренней связи опять заработала. Один член экипажа известил, что ранен, еще один кричал, что хвост самолета пылает. Пламя поделило фюзеляж на две половины и теснее подбиралось к одному из топливных баков бомбардировщика. Члены экипажа получили ранения различной степени тяжести, а самолет был поврежден и горел, впрочем Чешир принял решение продолжить бомбардировку. Выкрикивая товарищам приказы потушить огонь и заняться раненым радистом, для которого это задание было первым, Чешир повел поврежденный бомбардировщик по извилистой траектории, исполняя серию маневров уклонения от снарядов, заполнивших небосвод вокруг него. Борясь с поврежденным самолетом и руководя перепуганным экипажем, Чешир сбросил бомбы на цель и удачно возвратился на базу. За свой подвиг он был награжден орденом «За выдающиеся заслуги».
В январе 1941 года оговоренный срок участия Чешира в боевых действиях завершился. Он неотлагательно вызвался на 2-й срок, и был направлен в 35-ю эскадрилью Королевских ВВС, основывавшуюся в Линтон-он-Уз. Там ему предстояло летать на четырехмоторном тяжелом бомбардировщике «Хэндли Пейдж Галифакс». Позже еще одного удачного срока службы Чешир получил звание капитана авиации и место начальника авиазвена, а после этого, в 1942 году, последовало и звание майора авиации. В августе, приняв командование 76-й эскадрильей и вновь получив в свое распоряжение «Галифакс», Чешир решил не набирать для себя непрерывный экипаж, выбрав летать с неопытными командами, дабы подмогнуть им развить высокопрофессиональные навыки и приобрести убежденность в себе. Чешира обожали все без исключения подчиненные. Каждом он запомнился как открытый к общению начальник, тот, что потрудился запомнить имена всех работников базы, самостоятельно от того, принадлежали ли те к экипажам самолетов либо наземному персоналу. Работники наземного обслуживающего экипажа горделиво называли себя Чеширскими котами.
Впрочем на этом этапе войны бомбардировочное командование Королевских военно-воздушных сил сменило стратегию и избрало политику бомбометания по площади - умышленного выбора в качестве цели больших городов. Это была попытка добиться подчинения штатского населения, сломив его свободу бомбардировками. В различие от тактических бомбардировок начала войны, которые Чешир находил интересными, новая политика бомбардировочного командования вызывала в нем нравственный протест.
Теснее в 1943 году, в возрасте каждого 26 лет, Чешир получил звание начальника авиационного крыла. Невзирая на добавочные нагрузки, накладываемые обязанностями начальника, Чешир помнил о значимости частых полетов и по-бывшему усердствовал летать каждодневно. Также он не опасался открыто поддерживать своих людей, даже рискуя навлечь на себя бешенство руководства. Его преданность команде распространилась и на воздушные испытания «Галифаксов»: он нашел, что при полете на 3 моторах самолет испытывает важные задачи с аэродинамикой. Вследствие рекомендациям Чешира, были модифицированы рули направления.
В итоге еще одного возрастания он стал самым молодым полковником авиации в Королевских военно-воздушных силах и руководителем авиационной базы в Марстон-Муре. Впрочем отчаянное тяготение вылетать на задания вынудило его выбрать понижение до начальника авиационного крыла и принять командование мифической 617-й эскадрильей, вестимой также как «Разрушители дамб». Будучи ярым последователем командования с воздуха и близости к экипажам, Чешир предпочел для полетов и командования «Ланкастерами» бомбардировщик «Москито» (а также, по крайней мере, один раз вылетел на задание на истребителе «Р-51 Мустанг», впервой испробовав им руководить лишь в день вылета). Чешир наслаждался службой в 617-й эскадрилье, потому что она дозволила ему избежать бомбометания по площади и заняться прицельным бомбометанием. Он разрабатывал новые тактики попадания по целям военного значения с наивысшей точностью. За непревзойденную отвагу и командование рядом операций, в 1944 году, он был награжден Крестом Виктории. Войну он завершил в звании полковника авиации, с тремя орденами «За выдающиеся заслуги» и орденом «За летные боевые заслуги» в дополнение к Кресту Виктории. Чешир осуществил больше сотни боевых вылетов, конечный из них - в августе 1945 года, в качестве британского наблюдателя при сбросе ядерной бомбы на Нагасаки. Данный навык, вкупе с глубоким разочарованием, вызванным избранной бомбардировочным командованием политикой бомбометания по площади, привел к резкому изменению направления деятельности Чешира. Оставив Королевские военно-воздушные силы в 1946 году, Чешир принял католичество и посвятил остаток жизни благотворительности, помощи инвалидам и миротворчеству. Леонард Чешир умер в 1992 году, в возрасте 76 лет, позже длинной болезни. Крайне символичен тот факт, что в нынешней Великобритании его имя связано, основным образом, с Фондом Леонарда Чешира по оказанию помощи инвалидам - одной из величайших филантропических организаций в Объединенном Королевстве.
